ครั้งแรกที่ “ลีโอนาโด ดิคาปริโอ” ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสก้าและรางวัลลูกโลกทองคำ ด้วยวัยเพียง 19 ปี เท่านั้นเมื่อปี 1993 แต่ด้วยฝีมือการเล่นเป็นเด็กออทิสติก What’s Eating Gilbert Grape ที่ในตอนนั้นหลายคนพูดเป็นเสียงเดียวกันว่าเด็กคนนี้คือ “ดาวรุ่ง” ที่น่าจับตา!
ลีโอนาโดและจอห์นนี่ เดปป์ จากเรื่อง What’s Eating Gilbert Grape
ต่อมาอีกหนึ่งบทบาทที่ถูกใจสาวๆ หลายคนอย่าง Romeo + Juliet เป็นเรื่องที่ทำให้ลีโอนาโดกลายเป็นขวัญใจวัยรุ่นในยุคนั้น หนังเรื่องนี้เขาได้รางวัลหมีเงินนักแสดงชายยอดเยี่ยม (ประเภทหนังโรมานซ์) จากเวที Blockbuster Entertainment Award 1996
ในปี 1997(2540) ลีโอนาโดได้แสดงภาพยนตร์ฟอร์มใหญ่เรื่อง ไททานิก ซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำ และภาพยนตร์เรื่องไททานิกก็กวาดรางวัลออสการ์ไปถึง 11 รางวัล (แต่ไม่ติดทั้งนักแสดงนำชายและหญิง)
และอีกครั้งที่เข้าได้เข้าชิงออสการ์กับเรื่อง The Aviator ในบทเจ้าของสายการบินที่ฟันฝ่าอุปสรรคมามากมาย (เรื่องนี้สร้างจากเค้าโครงเรื่องจริงของ โฮเวิร์ต ฮิวจ์ มหาเศรษฐีพันล้าน)
ลีโอนาโดได้เข้าชิงออสการ์อีกครั้งในปี 2006 กับเรื่อง Blood Diamond ที่ฉีกจากบทบาทเดิมๆ ทิ้งมาดเท่และความหล่อ มาเป็นทหารรับจ้างในบทบาทที่ทรงพลังทั้งดราม่าและแอ็กชั่น โดยนักแสดงนำทั้งสอง (ลิโอนาโดและดิจิมอน) ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักแสดงนำและนักแสดงสมทบจากหลายเวที

และอีกครั้งที่เขาต้องพลาดรางวัลไปอย่างน่าเสียดายกับบทบาทที่เขาทุ่มเทสุดๆ จากเรื่อง The Departed
ต่อมาในเรื่อง The Wolf of Wall Street ที่หลายคนแอบเชียร์และลุ้นกันว่า ลีโอนาโดจะต้องได้ออสการ์มานอนกอดแน่ แต่ในที่สุดเขาก็พลาดรางวัลนี้ไปอีกครั้ง
จนมาถึงเรื่องล่าสุดนี้ The Revenant ก็ต้องยอมรับว่าเขาเปลี่ยนบทบาทการแสดงให้ฉีกไปจากเดิมมากกว่าทุกๆ เรื่องที่ผ่านมา นอกจากคว้าลูกโลกทองคำนักแสดงชายยอดเยี่ยมมาก่อนหน้านี้แล้ว ยังทำให้ปีนี้กลายเป็นปีที่เขาได้สมหวังซะทีกับรางวัลออสการ์แห่งการรอคอยอันยาวนานของนักแสดงมากฝีมือคนนี้…ลีโอนาโอ ดิคาปริโอ